En Alcántara se brindan al viajero diversos monumentos. Ante todo, el colosal puente romano, de seis arcos y 70 m. de altura sobre el lecho del Tajo, construido todo él de grandes sillares de granito. En la mitad de su longitud hay un arco con inscripciones y a la entrada un pequeño templo, datable todo ello en la época de Trajano. Ya dentro de la villa se admiran la iglesia románica de S. María de Almocóvar y sobre todo el conventual de S. Benito, que fue residencia de la famosa orden militar de Alcántara, y del que apenas se conservá sino la iglesia, de amplias proporciones y estilo plateresco, obra de Pedro de Ibarra en el s. xvi. Esparcidos por la provincia quedan otros hitos artísticos de primer orden: en lo romano, el arco cuadrifronte de Cáparra (cerca de Plasencia), construcción única en España, y el gran pórtico curial de. Augustóbriga, actualmente colocado junto al pantano de Valdecañas. Son de mérito también muchos templos parroquiales, como los de Arroyo de la Luz y Valencia de Alcántara, con valiosas pinturas de L. de Morales; los góticos de Garrovillas, Brozas y Logrosán, el Palacio de Abadía, con bello claustro mudéjar, y el castillo de los condes de Oropesa en Jarandilla, hoy restaurado para servir de parador nacional de turismo. No lejos de éste, se encuentra el celebérrimo monasterio de Yuste , durante mucho tiempo en ruinas y restaurado en 1958; posee dos claustros, uno gótico y otro plateresco, iglesia con notable sillería y altar mayor; y modesto palacio anexo donde se muestran, ambientadas con propiedad, las habitaciones que sirvieron de última morada a Carlos I.
El Monasterio de Guadalupe constituye por sí solo una unidad artística independiente. De vastas proporciones, está formado por sucesivos cuerpos arquitectónicos que lejos de disonar entre sí, le comunican especial atractivo. Esencialmente consta de una gran basílica y el monasterio anexo, con dos claustros de diferentes épocas. La iglesia, del s. xiv, encierra incontables valores artísticos. Fachada gótica de severo aspecto, recientemente restaurada con acierto, amplio retablo en el altar mayor, de Giraldo de Merlo y Jorge Manuel Theotocopuli, con pinturas de Vicente Carducho y E. Caxés , grandiosa reja de principios del s. xvi, sagrario de plata italiano, con exquisitos relieves, y en lo alto la antigua imagen de la Virgen de Guadalupe que se venera aquí desde el s. XIII, sobre trono de plata. Detrás de ella hay un bellísimo camarín decorado en el XVIII, con preciosas esculturas femeninas y cuadros de Lucas Jordán . La sacristía y dependencias deslumbran al visitante, no sólo por la armonía de su arquitectura y decoración, sino por los 11 grandes y valiosos lienzos de Zurbarán , ocho en la sacristía propiamente dicha y tres en la capilla de S. Jerónimo, todos los cuales forman época en la obra del genial pintor. El monasterio presenta al exterior un aspecto de fortaleza, defendida por varias torres almenadas. Es notabilísimo el claustro mudéjar, de dos pisos y 34 arcos de estilo islámico. En el centro, un templete de ladrillo y cerámica realiza una feliz conjunción del arte mudéjar con el gótico. El otro claustro es de este último estilo, con arcos calados en el segundo de sus tres pisos. Hay además en Guadalupe valiosísimos museos de ropajes litúrgicos y de libros corales miniaturados, con obras principalmente del s. xv y que formaron sendas escuelas.
